Il Cassero e le mura

Il sistema delle fortificazioni faceva capo alla Rocca posta nel punto più alto della collina ove sorge il borgo. Ad essa, eretta nel 1260, resta essenzialmente solo il possente cassero Senese con mura scarpate e dotato di apparato a sporgere su beccatelli in pietra (parzialmente integro), si raccordavano le mura. Quest'ultime, per gran parte conservate, erano dotate di camminamento di ronda sorretto da beccatelli in pietra e intervallate da torri di varie dimensioni, sette sono ancora integre, cinque di forma quadrata e due rotonde con redondone e scarpatura che fiancheggiano l'unica porta di accesso carrabile al paese, con bell'arco sestiacuto. Altre postierle si trovano lungo il perimetro murario.

Chiesa dei Santi Leonardo e Cristoforo

La Chiesa costituisce certamente il monumento più notevole di Monticchiello. Essa appartiene al XII secolo, epoca in cui si verificava l'espansione del Comune e Siena offriva a questa fortezza di confine il suo supporto, in quanto bisognosa della sua fedeltà. L'antica struttura, che ha anche subito un restauro durante il '700, fu sottoposta ad un ulteriore restauro nel 1933 da parte dalla Soprintendenza ai Monumenti della Toscana. La Chiesa, dotata di una pianta a T, fu inizialmente dedicata a San Leonardo di Limoges e sorge nella parte più elevata dell'abitato, su un terreno molto declive. All'esterno l'edificio presenta le sue alte pareti accuratamente costruite con blocchi squadrati di arenaria locale, quasi spoglie da decorazioni. Il transetto è formato da sette finestre simili a quelle della navata, ma più piccole, tranne il grande finestrone del coro che presenta l'arco acuto. La parte più adorna è naturalmente la facciata. Sui lati sinistro e posteriore della Chiesa gira una sottile cornice di coronamento, mentre le altre pareti sono completamente disadorne. L'interno presenta purtroppo tutt'altro aspetto a causa del restauro settecentesco di cui sopra si accennava. Le pareti infatti furono imbiancate, nascondendo i numerosi affreschi trecenteschi, alcune finestre invece furono oscurate per appoggiarvi altari di stucco scadentissimi. Infine si persero le proporzioni dell'ambiente riducendo l'altezza e nascondendo le travi intarsiate. Questo scempio condotto nella seconda metà del Settecento fu concluso nel 1797 con la costruzione di un enorme altar maggiore in gesso. Il successivo restauro del '33 anche se incompleto l'ha riportata alle origini. La più importante modifica fu quella della rimozione degli intonaci che ha riportato alla luce magnifici affreschi, alcuni frammentari altri completi. Purtroppo per mancanza di mezzi non poterono essere rinvenute quattro finestre della navata. Interessante è anche notare una piccola porta che si apre all'esterno nel braccio destro del transetto e che in passato, come ci rivelano opere murarie rimaste, veniva usata per accedere agli ambienti sottostanti, che avevano l'uso di ripostiglio o di stanze mortuarie. Questi due vasti locali ricavati sotto la Chiesa sono di notevole interesse. In generale in merito all'antica Chiesa di Monticchiello si può dire che pur prevalendo elementi derivati dall'arte cistercense essa mantiene anche il suo carattere italiano, non solo per la coesistenza delle nostre forme tradizionali romaniche, ma anche per il modo in cui sono state interpretate le forme esotiche, le quali sono state rielaborate in accordo con la nostra sensibilità e rispettando le proporzioni generali.
Gli affreschi
Il restauro del 1933 ha portato di nuovo in vita numerosi affreschi, tuttavia la maggior parte di essi ha risentito della calce e solamente otto sono rimasti interi. Nel coro, a sinistra del finestrone fu scoperta una colossale figura di San Cristoforo dell'altezza di quasi cinque metri che costituisce l'esempio più antico e imponente in territorio senese. Nella parete di sinistra del coro si hanno inoltre i due affreschi artisticamente e apologeticamente più interessanti. Essi rappresentano un argomento rarissimo nelle pitture medioevali: la Confessione. Nella parete a destra del finestrone altre due magnifiche teste di santi e nei pilastri ai lati dell'altar maggiore la delicata figura di S.Lucia a destra e S.Antonio Abate a sinistra. Nella navata della Chiesa continuano notevoli serie di affreschi dovuti ad epoche e fatture diverse. Nella parete di sinistra della navata si nota il frammento della ben conservata figura del Bambino. Nella stessa parete un altro frammento di fattura modesta la Madonna e Santi. Comunque il capolavoro di questa parete è il grande Arcosolio ritrovato quasi intatto grazie ad un muretto di mattoni che lo proteggeva. Nella parete di fondo rimangono due grandi figure di S.Bartolomeo e S.Giovanni Evangelista. Vale la pena infine di sottolineare un notevole frammento di una Maestà (nel vano dell'altare laterale demolito) probabilmente si tratta del giuramento del Capitano di Monticchiello e della sua Investitura.

La Chiesa è inoltre arricchita da un grande capolavoro pittorico collocato nella cappella destra del transetto: la Madonna col Bambino di Pietro Lorenzetti. E' difficile stabilire la storia e le vicende che ruotano intorno a questo dipinto. Ma è quasi totalmente certo che esso appartenesse ad un polittico e che la sua realizzazione possa essere datata intorno al 1325. Dopo il suo ritrovamento a Firenze, in seguito ad un furto, venne restaurato dalla Soprintendenza di Siena. Esso fu liberato da ridipinture recenti, furono tolte le due iscrizioni sovrapposte e rimossa una stella bianca non originaria. Fu recuperato quasi tutto il manto blu scuro e la lucentezza dei volti. Negli anni questa tela è stata apprezzata non solo per l'innegabile valore estetico, ma anche per la sua profonda spiritualità.

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